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Este castillo fue declarado Monumento de Interés Cultural en Junio del 1993. Está situado en el Condado de Castilnovo, en la depresión del valle del río San Juan entre Villafranca y Valdesaz, se construyó en sus orígenes como una atalaya de vigilancia, situado en un lugar estratégico, para detectar la presencia de enemigos. Es un castillo Gótico-Mudéjar con tipología Toledana fue obra de alarifes árabes; pero su estado actual poco recuerda a la época califal, por las múltiples modificaciones que ha sufrido a lo largo de la historia en manos de los diferentes dueños que han pasado por sus instalaciones. Éstos son los responsables de la mezcla de estilos arquitectónicos de las diferentes épocas que se superponen sobre la fortificación. Es una mezcla entre fortaleza y palacio, de planta cuadrada, con muros coronados con almenas, flanqueadas por las seis imponentes torres, tres prismáticas y otras tres cilíndricas, adornadas con numerosos balcones y ventanales, encuadrados con alfiz, ajimezados, con arcos de herradura, conopiales y apuntados. En él se puede ver una bella mezcla de piedra de sillería, con ladrillos mudéjares y calicanto, manpostería y ripio (como las Torre del Homenaje) , todo ello rodeado de una densa vegetación que cubre gran parte del edificio , así como un enorme Bosque de Encinas, Álamos, Chopos, Sabinas y Sauces (espesa vegetación ribereña). El origen del castillo, algunos historiadores lo atribuyen a Abderramán I, quien lo fundaría en el s.VIII. Otros se lo atribuyen a Almanzor en el S.X. Lamentablemente no quedan restos de esa época. En los S.XII y XIII datamos los arcos apuntados del lado Oeste del Patio de Armas. Posteriormente, se fueron adosando las 6 torres: Solana, Puerta y Vieja; y más tarde las del Moro, Caracol y Álvaro de Luna. Las últimas reformas se remontan a los siglos XIX y XX. Alojó a los reyes de Aragón, Fernando I [(1380-1416), hijo segundo de Juan I de Castilla y de Leonor de Aragón y Leonor. Fue don Álvaro de Luna (condestable de Castilla y valido de Juan II , hijo de Enrique III el Doliente y de la Reina Catalina de Lancaster y rey de Castilla entre 1406 y 1454), quién dotó al castillo del aspecto mudéjar que podemos admirar en la actualidad. Después fueron ilustres propietarios Enrique IV (el Impotente, quien fuera Rey de Castilla entre 1454 y 1474) y el Marqués de Villena, Juan Fernandez Pacheco (valido de Enrique IV y duque de Escalona y luego Duque de Frías y condestable de Castilla. Fernando el Católico (1452-1516) adquiere las propiedades circundantes al Castillo. Los reyes Católicos se alojarán en el castillo durante sus viajes desde Segovia a Burgos. Es Felipe II el que concederá el Condado de Castilnovo en 1557 a Juliana Ángela de Velasco y Aragón, primera condesa de Castilnovo, nieta del Rey Católico e hija de Juana de Aragón (Juana la Loca). Cuenta la leyenda que fue el lugar de reposo de Juana la Loca tras la muerte de su marido, Felipe el Hermoso; y que en el s.XVI alojó entre sus muros a los hijos del rey Francisco I de Francia, como rehenes, después de la batalla de Pavía del año 1525. [La historia dice que tras la batalla, el rey Francisco I de Francia fue llevado a Madrid, quedando custodiado en la Casa y Torre de los Lujanes. El emperador Carlos V exige mucho al monarca francés y éste firma en 1526 el Tratado de Madrid, por el que renunciará al Milanesado, Nápoles, Flandes, Artois y Borgoña. Dato curioso: durante las negociaciones de paz y de liberación de Francisco I, el Gran Emperador renunció a usar su lengua madre(francés borgoñón) y la lengua habitual de la diplomacia (el italiano) para hablar por primera vez de manera oficial en español. Tenía 25 años.] La gran reforma importante realizada al Castillo data de la mitad del siglo XIX, cuando José Galofre, pintor catalán (y pintor de cámara) y secretario de la reina Isabel II rescata a la fortaleza de las ruinas, según el gusto románico de la época y construye el ala Sur del Patio de Armas. Lo adquiere al Príncipe alemán de Hohenzollern, y desde entonces el Castillo es también conocido como Castillo de Galofre. Finalmente durante el s.XX los Marqueses de Quintanar realizarán la reforma definitiva antes de venderlo a la Asociación Cultural Hispano-Mexicana , ya que durante la Guerra Civil sufrió un ligero abandono por lo que fueron necesarios 5 años para rehabilitarlo. --- El Castillo de Castilnovo es monumento de interés cultural desde el 3 de junio de 1931. El estilo arquitectónico más destacado es el gótico-mudéjar, aunque se observan restos árabes, isabelinos y neoclásicos. El origen del castillo no está aclarado, algunos investigadores opinan que se remonta al siglo VIII por obra de Abd-al Rahmán I, otros, sin embargo, se lo atribuyen a Almanzor (siglo X). Lamentablemente, no quedan restos de época tan remota, y hay que remontarse a los siglos XII y XIII para datar los arcos apuntados de lado Oeste del Patio de Armas. En el S. XIV, fue morada de los Reyes de Aragón. En el S. XV, Juan II hizo entrega del mismo a su valido, D. Alvaro de Luna. Después fue adquirido por los Reyes Católicos, quienes lo cedieron en dote a una sobrina, creando el título de Conde de Castilnovo. Así, entra en el patrimonio de los Velasco, Condestables de Castilla, que adaptaron el castillo al gusto de la época. La primera Condesa de Castilnovo fue Juliana de Velasco y Aragón en 1557. En el S. XIX, perteneció a la rama católica de la familia Hohenzollern y en 1856 pasó a manos de José Galofré, pintor y secretario de honor de la reina Isabel II. Posteriormente, se convirtió en propiedad de los marqueses de Quintanar, pasando más recientemente a ser propiedad de la Sociedad Castilnovo S.A.